Det er bare tre dager siden Castilla startet oppkjøringen til den nye sesongen etter opprykket. Det er ingen tvil om at det er i Spanias nest øverste divisjon man hører hjemme; gjennom historien har Castilla nemlig tilbragt hele 20 sesonger i La Segunda. Det var nok også målet til Real Madrids styremedlemmer å holde laget på dette nivået da Castilla Club de Fútbol ble stiftet 21. juli 1972. Navnet ble ikke utvalgt av noen hvem som helst; det var nemlig klubblegenden Santiago Bernabéu som tok avgjørelsen. Presidenten ønsket å hylle regionen de var basert på.
Den første minneverdige sesongen kom i 1976/1977, da Castilla debuterte i den nyoppstartede ligaen Segunda B. Laget endte på andreplass, noe som kvalifiserte til direkte opprykk. Dette sparket i gang en glimrende epoke for klubben. I hele 12 sesonger på rad befant Castilla seg på Spanias nest øverste nivå. I mellomtiden klarte man på utrolig vis å kvalifisere seg for den historiske Copa del Rey-finalen i 1980, hvor moderklubben Real Madrid stod på motsatt banehalvdel. Det endte med 6-1-tap.
Finaletapet til tross, sølvmedaljen gav laget muligheten til å delta på europeisk nivå. West Ham ble riktignok for sterke i cupvinnercupens første utslagsrunde, men opplevelsen var uansett minneverdig for Castilla. Noen få år senere opplevde klubben nok en strålende sesong, da man vant Segunda División med spillere som Emilio Butragueño, Miguel Pardeza, Martín Vázquez, Manolo Sanchís og Míchel på laget. De fem egenutviklede spillerne skulle senere gå under tilnavnet La Quinta del Buitre.
I 1990 forbød det spanske fotballforbundet bruk av separerte navn for reservelag. Dette førte til slutten for Castilla CF, og begynnelsen på Real Madrid Deportivo. Det er ikke lenge siden navnet igjen ble endret, denne gangen til det vi kjenner dem som i dag: Real Madrid Castilla. Dette skjedde i 2005, cirka ett år før åpningen av deres nye hjem, Estadio Alfredo Di Stéfano. 26. mai 2006 ble det første oppgjøret spilt på Castillas nye storstue. Vennskapskampen mellom Real Madrid og Stade de Reims endte 6-1 til de hvite.
Denne sesongen returnerte Castilla nok en gang til La Segunda División, etter å ha slått Cádiz og Mirandés i kampen om opprykk. Forhåpentligvis har vi mange flotte øyeblikk i vente på Estadio Alfredo Di Stéfano.